第五十一講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體(兩時)
【考試說明】
1.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。
2.認(rèn)識手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
【設(shè)計】
一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及表示方法
1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點
（1）在有機(jī)物中，碳原子有 個價電子，碳呈 價。
（2）碳原子既可與其它原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成 鍵，也可以形成 鍵或 鍵。（成鍵方式多）
（3）多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。
2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系
（1）當(dāng)一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取 取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。
（2）有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是 結(jié)構(gòu)；乙烯是 結(jié)構(gòu)；乙炔是 結(jié)構(gòu)；苯環(huán)是 結(jié)構(gòu)。
3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
（1）結(jié)構(gòu)式： （2）結(jié)構(gòu)簡式： （3）鍵線式： （4）球棍模型和比例模型：
練習(xí)：請寫出下列有機(jī)化合物的實驗式（最簡式）、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。
名稱實驗式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式
異丁烷
丙酸
丙烯
丙炔
溴乙烷
乙酸乙酯
二、同分異構(gòu)體
1、定義：
2、同分異構(gòu)體的常見類型
（1）碳鏈異構(gòu)：由于分子中 不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）位置異構(gòu)：因官能團(tuán)（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的 不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。
（3）類別異構(gòu)：由于 不同而引起物質(zhì)類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見的類別異構(gòu)有：
組成通式可能的類別舉例
CnH2n烯烴 環(huán)烷烴
CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CnH2n+2O醇、醚
CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚
CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸
Cn(H2O)m單糖或二糖
3、同分異構(gòu)體的書寫
書寫規(guī)律（1）烴：主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間、對。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。
例題：1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體？
2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是 ：
則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能有________種。
（2）烴的衍生物：
類型一：R—X型，R表示烴基，X表示某些原子或原子團(tuán)（官能團(tuán)），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點可以看成是：官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體，實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。
例題：3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
類型二： R、R′表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原團(tuán)，這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。
例題：4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
類型三：多元（官能團(tuán)）取代型
書寫方法：先固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。
例題：5、寫出與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式。

6、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為： ，它在苯環(huán)上的二溴代物有9種，則其環(huán)上的四溴代物是 種。
感悟高考：(07年高考江蘇卷•22)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：
＋CH3CHO ＋H2O
(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：__________________________________。(任填兩種)
(2)請寫出兩分子乙醛在上述條下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。
(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
【反思】
第五十一講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體（時作業(yè)）
1．燃燒某有機(jī)物只生成88g二氧化碳和27g水，下列說法正確的是
A．該有機(jī)物的化學(xué)式為C3H8 B．該有機(jī)物分子中一定含有碳碳雙鍵
C．該有機(jī)物不可能是乙烯 D．該有機(jī)物一定含有氧元素
2．化學(xué)式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是
A．只含一個雙鍵的直鏈有機(jī)物B．含兩個雙鍵的直鏈有機(jī)物
C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D．含1個三鍵的直鏈有機(jī)物
3．某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體，這種烷烴是

4．烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同，也可引起同分異構(gòu)——順反異構(gòu)。請回答組成為C5H10的有機(jī)物，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有
A．4種B．5種C．6種D．7種
5．有機(jī)物分子組成與碳原子數(shù)相同的開鏈烷烴的分子組成相比較，前者每減少兩個氫原子，則增加一個不飽和度。已知 ， 的不飽和度均為1，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式為 的物質(zhì)，通過碳?xì)湓�子�?shù)和不飽和度的計算，確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是

6. 下列表示有機(jī)化合物分子的方法中不正確的是
A．乙烯：CH 2CH2 B．異戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D．甲烷： 7．如圖所示的有機(jī)物：
分子中最多可能有（ ）個碳原子共面。
A．11B．10C．12D．18
8、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有
A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基
9、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：

（苯）　　　　（硼氮苯）
則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為
A．2　　　　　　B．3 C．4　　　　　　　　D．6
10、下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是
A．異戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)
B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)
C．甲苯在一定條下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)
D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)
11、有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有
A.8種 B.14種 C.16種D.18種
12、有機(jī)物分子式為C4H10O，能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，該化合物中，可由醛還原而成的有
A.1種 B.2種 C.3種D.4種
123456789101112

班級 姓名 學(xué)號
13、在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接著四個不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性。

（1）某有機(jī)物A（ ）是否具有光學(xué)活性 （“是”或“否”），若要使其具有或失去光學(xué)活性，其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是 。
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥還原
（2）某有機(jī)物B（C3H7O2N）具有如下性質(zhì)：a. 既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能跟強(qiáng)堿反應(yīng)； b. 具有光學(xué)活性。試回答：
①寫出B中官能團(tuán)的名稱。②寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。
③若2分子B在一定條下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。
④若B在一定條下生成高分子化合物D，寫出B→D的化學(xué)方程式 。
⑤寫出B的一個不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。
14、化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為 。根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1) A的結(jié)構(gòu)簡式是
(2) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是
(3) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 、
(4)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為 。

本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.portlandfoamroofing.com/gaosan/45384.html

相關(guān)閱讀：2012屆高考化學(xué)金屬材料與金屬的冶煉復(fù)習(xí)考點詳析教案