第三單元 人工合成有機(jī)化合物
簡單有機(jī)物的合成

【我思我學(xué)】
填一填:
化學(xué)方法合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的 和 ，選擇適合的 _______和____________，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗，提高_(dá)_________利用率等問題選擇最佳合成路線。

【同步導(dǎo)學(xué)】
一、評價(jià)要點(diǎn)
通過乙酸乙酯合成途徑的分析，了解簡單有機(jī)化合物合成的基本思路。

二、方法指引
1.合成路線選取的原則
要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。
(1)反應(yīng)過程合理、科學(xué)
(2)步驟簡單，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高

2.合成的原則
（1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條適宜，易于分離。
（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳干的變化，二比基團(tuán)的差異。綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。
(3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：
a.找已知條最多的地方；
b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條、特殊顏色等等；
c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；
d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。

三、歸納整理
常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化途徑：

四、典型例題
例題1。新型有機(jī)材料是近年大量合成的一類新型化學(xué)材料。它具有密度小，強(qiáng)度高，彈性、可塑性、絕緣性和耐腐蝕性好等優(yōu)點(diǎn)，因而被廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、交通運(yùn)輸、國防、醫(yī)療衛(wèi)生、建筑以及日常生活。
（1）國際上最新采用熱聚門冬氨酸鹽（TPA）降解聚丙烯酸的廢棄物，TPA是由單體 聚合而成，請寫出TPA的結(jié)構(gòu)簡式 ；
（2）新型彈性材料“丁苯吡橡膠”
的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：其單體有 種，
結(jié)構(gòu)簡式為分別為：

解析：推斷過程中注意：1。聚合物是通過加聚還是縮聚反應(yīng)形成；2。聚合物中價(jià)鍵斷裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的結(jié)構(gòu)簡式 還 ；
（2）其單體有 3 種，
結(jié)構(gòu)簡式為分
例題2．已知：①R— —
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
　以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是___________________________________________。
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
　�、賍_______________________，②_______________________________。
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。
（4）有機(jī)物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：結(jié)合題給信息，采用逆推法進(jìn)行推斷，注意取代基在苯環(huán)上的位置，即可得到正確答案。
　　
（3）6 （4）不是

【隨堂檢學(xué)】
1．分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，它能在酸性條下水解生成B和C，且B在一定條下能轉(zhuǎn)化成C。則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有（ ）
A．1種B．2種C．3種D．4種
2.A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能與A生成一種有特殊香味的液體，以下說法正確的是 ( )
A.A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是環(huán)己烷，B是苯
3. 某酯在酸性條下水解，生成兩種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量相同，且其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該酯可能是（ ）
A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B。將A氧化最終可得C，且B和C為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：
A．HCOOCH2CH2CH3 　　　　　 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 　　　　　　 D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反應(yīng)制得：
H2SO4（濃） Br2（CCl4）
C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）
丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣，下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)　　　　　　　　 。
濃硫酸
A． + HNO3 ───→ ?NO2 + H2O
50~60℃　
B．CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
　 OH
C．2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

D．(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
（多） 　　　　 （少）
E．CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 　　　　　　 CH2OH
F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
　RCOOCH2 　　 　　CH2OH

7. 工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如下圖（反應(yīng)條沒有全部注明）已知：甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸。

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式A B
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為
（3）上述反應(yīng)中沒有的反應(yīng)類型是 （填編號，下同）
A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑥這兩步的目的是什么？

【活學(xué)活用】
1. 有四種有機(jī)物A、B、C、D，其分子式均為 ，把它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)并記錄現(xiàn)象如下：

四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為：
A. ； B. ；
C. ； D.
2．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：
A ，C：
（2）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是

請寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
和
3．碘在人體生命活動(dòng)中具有重要作用，人從食物中攝取碘后，碘便在甲狀腺中積存下，通過一系列的化學(xué)反應(yīng)形成甲狀腺素，甲狀腺素的結(jié)構(gòu)為：

（1）甲狀腺素的分子式為_____________________。
（2）在甲狀腺內(nèi)，甲狀腺素的合成過程可能是

試寫出上述兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型
①________________________________________②

參考答案
【隨堂檢學(xué)】
1． B． 2. C. 3. B. 4． C． 5．B． 6． ACEF
7.(1)
(2)
(3)B (4) 保護(hù)苯環(huán)上的羥基，防止其被氧化
【活學(xué)活用】
1. A： ；B： ；C： ；
D：

2．（1）A： －CH3 C： －CH2?OH
（2）
3．（1）
（2）

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