型：新授 審核：高一化學(xué)組
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】官能團(tuán)的概念、乙醇、乙酸的組成、乙醇的取代反應(yīng)與氧化反應(yīng)、乙酸酸性和酯化反應(yīng)。
【學(xué)習(xí)難點(diǎn)】使學(xué)生建立乙醇和乙酸分子的立體結(jié)構(gòu)模型，并能從結(jié)構(gòu)角度初步認(rèn)識(shí)醇的氧化、乙酸的酯化兩個(gè)重要反應(yīng)。
【基礎(chǔ)知識(shí)】
一、乙醇、乙酸組成結(jié)構(gòu)
1、乙醇：分子式：＿＿＿；結(jié)構(gòu)式： ＿＿＿＿；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：＿＿＿＿或＿＿＿＿＿。官能團(tuán)是
2、乙酸：分子式：＿＿＿；結(jié)構(gòu)式：＿＿＿＿＿； 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：＿＿＿＿＿。官能團(tuán)是＿＿＿＿＿。 二、化學(xué)性質(zhì)
1.乙醇化學(xué)性質(zhì)
(1)與金屬鈉的反應(yīng)化學(xué)方程式 ；
(2)與氧氣的反應(yīng)化學(xué)方程式： ；
(3)在焊接銅漆包線的線頭時(shí)，常把線頭放在火上燒一下，以除去漆層，并立即在酒精中蘸一下再焊接，這是因?yàn)椋ㄓ没瘜W(xué)方程式表示）：
① ②
(4)鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的比較
鈉與水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
鈉的現(xiàn)象
聲的現(xiàn)象有“嘖嘖”的聲音無任何聲音
氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的現(xiàn)象有無色、無味氣體生成，作爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲
實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2H2O == 2NaOH +H2↑水分子中氫原子相對(duì)較活波鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2C2H5OH→ 2C2H5ONa + H2↑乙醇分子里羥基氫原子相對(duì)不活潑
反應(yīng)實(shí)質(zhì)
(5) 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系
　　
2、乙酸化學(xué)性質(zhì)
(1)與CaCO3的反應(yīng)化學(xué)方程式： ；
(2)乙酸的酸性比碳酸的 ；與乙醇的酯化反應(yīng)化學(xué)方程式： ；酯化反應(yīng)是 反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行的比較緩慢，反應(yīng)物不能完全變成生成物；為防爆沸需加入 ，為了提高反應(yīng)速率，一般要加入做催化劑，并加熱。
(3) 酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：有機(jī)羧酸脫＿＿＿，醇脫＿＿＿＿＿＿。
【疑難點(diǎn)撥】
一、羥基與氫氧根的區(qū)別
名稱
區(qū)別[ 羥基氫氧根
電子式
電性不顯電性顯負(fù)電性
穩(wěn)定程度不穩(wěn)定較穩(wěn)定
存在不能獨(dú)立存在，與其他基相結(jié)合在一起能獨(dú)立存在
二、醇的催化氧化發(fā)生條和規(guī)律
1、發(fā)生條：醇分子結(jié)構(gòu)中與—OH相連的碳原子上至少要有一個(gè)氫原子，即具有 的結(jié)構(gòu)。因?yàn)榇嫉拇呋�氧化，其�?shí)質(zhì)是“去氫”。
　
在有機(jī)反應(yīng)中，氧化反應(yīng)是指有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)，上述氧化反應(yīng)也可通過碳元素的平均價(jià)態(tài)的變化理解。
　　
2、規(guī)律
(1)—OH連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇，即R—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成醛。
　　　
(2)與—OH相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮（ ，其中R、R′為烴基，可同，可不同）。
　　　
(3)與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇（R、R′、R″為烴基，可相同可不同），不能被催化氧化。
　　　∵ 不能形成 。
三、醇消去反應(yīng)發(fā)生的條
1、醇分子結(jié)構(gòu)：與—OH相連的碳必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。
即：
如： 都不能發(fā)生消去反應(yīng)。
2、反應(yīng)條：濃H2SO4，加熱 。
二、實(shí)驗(yàn)室里制取乙酸乙酯時(shí)的注意事項(xiàng)：
1、化學(xué)原理：濃硫酸起催化脫水作用。
2、裝置：液－液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45°（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。
3、飽和Na2CO3溶液的作用。①.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。
【典例剖析】
【例1】 某有機(jī)物分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，既能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，能使溴水褪色。寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
解析：分子中含有兩個(gè)氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，應(yīng)屬于羧酸。從分子中氫原子數(shù)看，烴基不飽和，使溴水褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)�？膳袛喾肿又泻�有不飽和碳碳鍵和羧基。答案：CH2==CHCOOH。
【例2】下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是

解析：根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)判斷："-COOH"顯酸性，"-COOH"和"-OH"能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有"-OH"或"-X"的能發(fā)生消去反應(yīng)。綜合判斷，只有C符合題意。
【例3】將質(zhì)量相等的下列各物質(zhì)完全酯化時(shí)，需醋酸質(zhì)量最多的是
A.甲醇 B.乙二醇 C.丙醇 D.甘油
解析：若某醇質(zhì)量為1g,該醇分子量為，該醇分子量含有x個(gè)羥基。則1g該醇含羥基（也即酯化時(shí)需羧基或醋酸）物質(zhì)的量為： ， 比較4種醇 值，即可判斷出正確答案。
，可見，相等質(zhì)量的4種醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。故正確答案為D。
【知能練習(xí)】
1.碳?xì)浠�合物是大氣污染物之一，下列現(xiàn)象的產(chǎn)生與碳?xì)浠�合物有關(guān)的是 （ ）
A.臭氧空洞B.光化學(xué)煙霧 C.酸雨D.火爆發(fā)
2.科學(xué)家正在研究開發(fā)新的能�！熬G色能”目前是研究的新能之一，高粱、玉米等綠色植物的種子經(jīng)發(fā)酵、蒸餾就可以得到一種“綠色能”。這種物質(zhì)是 （ ）
A.氫氣B.甲烷 C.酒精D.木炭
3．下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是 （ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B．由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物，所以可用乙醇提取中草藥的有效成分
C．由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有俗語(yǔ)“酒好不怕巷子深”的說法
4．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是 （ ）
A．乙醇結(jié)構(gòu)中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性
C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
5.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 （ ）
A.CH4+2O2 CO2+2H2O B.CH2== CH2+Br2 BrCH2CH2Br
C.CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH== CH2+NaCl+H2O D. +H2O +HCl
6．95% 的乙醇（密度為 0.78g•cm—3）用等體積的蒸餾水稀釋后，所得溶液中乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最接近于（ ）
A.42% B.48% C.51% D.65%
7．下列是有關(guān)生活中對(duì)醋酸的應(yīng)用，其中主要利用了醋酸酸性的是 （ ）
A．醋酸溶液可一定程度上治療手足癬 B．熏醋可一定程度上防止流行性感冒
C．醋可以除去水壺上的水垢 D．用醋烹飪魚，除去魚的腥味
8．下列物質(zhì)中不能用從碘水中提取碘單質(zhì)的是 （ ）
A．乙醇 B．苯 C．四氯化碳 D．乙酸
9．酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng)，下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是（ ）
A．酯化反應(yīng)的反應(yīng)物之一肯定是醇 B．酯化反應(yīng)一般需要脫水
C．酯化反應(yīng)是有限度的 D．酯化反應(yīng)一般需要催化劑
10．為使95％的乙醇變?yōu)闊o水乙醇，工業(yè)上常常加入一種物質(zhì)，然后蒸餾，這種物質(zhì)可
以是（ ）
A．冰醋酸 B．熟石灰 C．生石灰 D．濃硫酸
11．將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后，分別再將其放入下列溶液中，取出洗滌、干燥后
質(zhì)量沒有變化的是 （ ）
A．水 B．乙醇 C．醋酸 D．硫酸
12．能夠用檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是 （ ）
A．金屬鈉 B．無水硫酸銅 C．無水氯化鈣 D．濃硫酸
13．能夠用鑒別乙醇、乙酸和苯的物質(zhì) （ ）
A．鈉 B．氫氧化鈉溶液 C．水 D．紫色石蕊試液
14．水是一種廉價(jià)而且非常有用的試劑，下列用水就能鑒別的一組物質(zhì)是 （ ）
A．苯、乙酸、四氯化碳 B．苯、乙醇、四氯化碳、、C．硝基苯、乙醇、四氯化碳 D．硝基苯、乙醇、乙酸
15．鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH。試推斷這三種物質(zhì)電離出H＋的難易程度（從難到易的順序） （ ）
A．①②③ B．②③① C．③①② D．②①③
16．燃燒2mol某有機(jī)物，可以收集到標(biāo)準(zhǔn)狀況下89.6L的CO2和6mol的H2O，試推斷該有機(jī)物的分子式是 （ ）
A．C2H4 B．C2H4O C．C2H6 D．C2H6O
17.下列涉及有關(guān)乙酸的物理性質(zhì)知識(shí)的敘述中不正確的是 （ ）
A.食醋的顏色（紅褐色）就是乙酸的顏色 B.乙酸的熔點(diǎn)比水高，很容易變成固體
C.醋酸是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體 D.乙酸和乙醇可以互溶故不能用分液法分離
18．將 1mol 乙醇（其中的氧用 18O 標(biāo)記）在濃硫酸存在條下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是（ ）
A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成 88g 乙酸乙酯 D.不可能生成 90g 乙酸乙酯
19.司機(jī)是否酒后駕車，可通過對(duì)其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下：2CrO3(紅色)+3C2H5OH+3H2SO4===Cr2(SO4)3(綠色)+3CH3CHO+6H2O
被檢測(cè)的氣體的成分是________，上述反應(yīng)中的氧化劑是__________，還原劑是__________。


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