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羧酸和酯
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高二
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一。內(nèi)容與解析
內(nèi)容:1.與酸的分子結(jié)構(gòu) 及價(jià)鍵特征;2.乙酸的物理性質(zhì);3.乙酸的化學(xué) 性質(zhì);4.乙酸的常見(jiàn)制法和用途;5.羧酸的分類;6.甲酸的性質(zhì);7.醇、醛、羧酸、酯的關(guān)系。
解析: 本節(jié)課從知識(shí)結(jié)構(gòu)上看,包含了兩部分內(nèi)容即乙酸和羧酸,第一課時(shí)包含乙酸概述、乙酸的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、乙酸的性質(zhì)研究、乙酸的用途。乙酸是羧酸類物質(zhì)的代表物,兩者是特殊和一般的關(guān)系。教學(xué)時(shí)應(yīng)注意運(yùn)用從特殊到一般的規(guī)律通過(guò)探究學(xué)習(xí)乙酸的性質(zhì)了解羧酸類物質(zhì)的主要性質(zhì)。乙酸是很重要的烴的含氧衍生物,它和我們的生活生產(chǎn)實(shí)際密切相關(guān),從知識(shí)內(nèi)涵和乙酸的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)上看,乙酸既是醇、酚、醛知識(shí)的鞏固、延續(xù)和發(fā)展,又是學(xué)好酯(油脂)類化合物的基礎(chǔ)。
二.目標(biāo)與解析
教學(xué)目標(biāo):
1、掌握乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途;
2、能列舉2~3個(gè)證明乙酸顯酸性的實(shí)驗(yàn)方法;
3、了解酯的水解,并了解乙酸的酯化反應(yīng)與乙酸乙酯的水解是一對(duì)可逆反應(yīng) ;
4.了解羧酸的簡(jiǎn)單分類主要性質(zhì)和用途。
解析:本節(jié)是高中人教版化學(xué)《必修加選修 二》《乙酸 羧酸》,從知識(shí)結(jié)構(gòu)上看,包含了兩部分內(nèi)容即乙酸和羧酸,乙酸是羧酸類物質(zhì)的代表,前者和后者是個(gè)別和一般的關(guān)系。從教材整體上看,乙酸是食品中重要的有機(jī)化合物之一,它既和我們的日常生活實(shí)際密切相關(guān),又是羧酸類物質(zhì)的代表物;從知識(shí)體系的發(fā)展方向看,乙酸既是醇、醛知識(shí)的鞏固、延續(xù)和發(fā)展,又是烴的衍生物中的銜接點(diǎn),有承前啟后的作用,乙酸在有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化中也處于核心地位,也是后面學(xué)好酯、油脂類化合物的基礎(chǔ)。
三.問(wèn)題診斷分析:
從知識(shí)結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)上看,學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了烴的基礎(chǔ)知識(shí)和乙醇、乙醛等內(nèi)容,對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中官能團(tuán)和有機(jī)物的性質(zhì)之間的聯(lián)系有了初步的理解,掌握了基本的有機(jī)反應(yīng)類型,有一定的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力 。
在 本單元中學(xué)習(xí)了各種有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn)時(shí)都涉及它們間的某些相互反應(yīng)和轉(zhuǎn)化關(guān)系,在教學(xué)中要注意幫助學(xué)生梳理、歸納,認(rèn)識(shí)乙醇—乙醛—乙酸—乙酸乙酯間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。
四.教學(xué)支持條件
實(shí)驗(yàn)儀器和藥品
五.教學(xué)過(guò)程
(一).物理性質(zhì):
色 味 態(tài) 熔點(diǎn). 沸點(diǎn). 溶解性
無(wú) 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇
[強(qiáng)調(diào)]熔點(diǎn)為16.6℃,比水的凝固點(diǎn)高得多,即在不太低的溫度下就凝結(jié)為冰一樣的晶體,故純乙酸又稱冰醋酸。
(二).分子組成和結(jié)構(gòu):
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C2H4O2
CH3COOH
[強(qiáng)調(diào)] 官能團(tuán)為 ,其主要化學(xué)性質(zhì)由羧基決定。
(三).化學(xué)性質(zhì):
[思考] (1)乙酸的酸性及酸性強(qiáng)弱
(2)比較乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、 體系中的什么位置?
1.羧基氫的酸性
性質(zhì)化學(xué)方程式
與酸堿指示劑反應(yīng) 乙酸能使紫色石蕊試液變紅
與活潑金屬反應(yīng) Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑
與堿反應(yīng) CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
與堿性氧化物反應(yīng) CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
與某些鹽反應(yīng) CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
[過(guò)渡]乙酸除具有酸的通性外,還可以發(fā)生酯化反應(yīng)。
2.酯化反應(yīng):
[思考]著重注意:
(1)反應(yīng)需哪些藥品
(2)藥品的添加順序
(3)裝置圖
(4)反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有什么現(xiàn)象?
[學(xué)生回憶](méi):
(1)乙醇,濃硫酸和冰醋酸。
(2)先加入乙醇,再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸,邊加邊振蕩。
(3)飽和碳酸鈉溶液上層有無(wú)色油狀液體,并有香味。
CH3COO H+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
酸和醇起反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫做酯化反應(yīng)。
[設(shè)疑]在上述反應(yīng)中,生成水的氧原子由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?用什么方法可以證明呢?
[分析]脫水有兩種情況,(1)酸去羥基醇去氫;(2)醇去羥基酸去氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程,常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào),類似于偵察上的跟蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成 這種特殊的氧原子,結(jié)果檢測(cè)到只有生成的酯中才有 ,說(shuō)明脫水情況為第一種。
2.酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):一般羧酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。
[說(shuō)明]用實(shí)驗(yàn)來(lái)研究反應(yīng)歷程。反應(yīng)歷程不是根 據(jù)化學(xué)方程式來(lái)推斷的,是以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)的。一同位素示蹤原子來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn),也是一種先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法,不僅揭示反應(yīng)實(shí)質(zhì),還可以推進(jìn)科學(xué)的發(fā)展。
[思考](1)濃硫酸有何作用?(催化劑,脫水劑)。
(2)加熱的目的是什么?(主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率)。
(3)在該反應(yīng)中,為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇,而不用他們的水溶液?(因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水,可以促使化學(xué)平衡向生成酯的方向移動(dòng))。
(4)為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水?
(這個(gè)反應(yīng)是可逆的,生成的乙酸乙酯如果留在反應(yīng)混合液中將不利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。加熱的目的除了加快反應(yīng)速率外,同時(shí)也使生成的乙酸乙酯(沸點(diǎn)為77.1℃)變成蒸氣與反應(yīng)混合液及時(shí)分離。由于乙醇的沸點(diǎn)(78.9℃)和乙酸的沸點(diǎn)(117.9℃)都較低,當(dāng)乙酸乙 酯形成蒸氣被導(dǎo)出時(shí),其中會(huì)混有少量乙醇和乙酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液,觀察到呈紫紅色;加飽和碳酸鈉溶液后,振蕩,有大量氣泡產(chǎn)生,紅色褪去,都能證明了酯中混有乙酸。)
飽和碳酸鈉溶液的作用:
a.便于分離:酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小,有利于酯的分層。
b.便于提純:飽和碳 酸鈉溶液能溶解乙醇,吸收乙酸。
總之,這樣可得到比較純凈的乙酸乙酯液體。
(5)為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下?(為了防止倒吸)。
[練習(xí)] 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有( )
A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種
答 :選C
(6)反應(yīng)的副產(chǎn)品有哪些?(醚、烯等)
[過(guò)渡] 在有機(jī)化合物里,有一大類化合物跟乙酸相似,分子中都含有 羧基,他們的化學(xué)性質(zhì)也和乙酸相似,我們把這類化合物稱為羧酸。
(四) 羧酸
1.羧酸的概念及通式:
烴基與羧基直接相連而構(gòu)成的化合物叫羧酸,通式為R-COOH。
2.羧酸的分類:
(1)按分子里烴基的結(jié)構(gòu)分:
飽和羧酸 CH3COOH
低級(jí)脂肪酸 不飽和羧酸CH2 =CHCOOH
脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH
高級(jí)脂肪酸 軟脂酸 C15H31COOH
羧酸 油酸 C17H33COOH
芳香酸 : 苯甲酸 由苯環(huán)和羧基構(gòu)成。
(2)按分子里的羧基的數(shù)目分:
一元羧酸:CH3CH2COOH、C6H5 COOH
羧酸 二元羧酸HOOC—COOH(乙二酸) HOOC(CH2)4COOH(己二酸)
多元羧酸 C 6H2(COOH)4
3.飽和一元脂肪酸:
(1)組成CnH2n O2 (n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)
(2)同分異構(gòu)體:
例:寫出C4H8O2羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
CH3CH2CH2COOH,
C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有 種(4種,因?yàn)槎』兴姆N)
(3)化學(xué)性質(zhì):
羧酸的官能團(tuán)都是—COOH,因而必具有相似的性質(zhì):酸的通性和酯化反應(yīng)。
4、幾種重要羧酸
a. 甲酸(又叫蟻酸)
(1)甲酸的分子結(jié)構(gòu):
分子式CH2O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH
[討論] 甲酸的分子中既含有羧基 ,又含有醛基 ,
即 ,因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。
[板書] (2)化學(xué)性質(zhì):兼有羧酸和醛類的性質(zhì)
[練一練] 寫出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
+2Cu(OH)2 CO 2↑+Cu2O↓+3H2O
+2[Ag(NH3)2]OH CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O
[小結(jié)] 結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性,甲酸具有其它羧酸所沒(méi)有的性質(zhì)——還原性。到此,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除了醛類,還有甲酸、甲酸某酯。
b. 乙二酸(草酸)
(1) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
H2C2O4
(2)化性:
①酸的通性:
②酯化反應(yīng):
+2C2H5OH + 2H2O
乙二酸二乙酯(鏈狀酯)
+ +2H2O
乙二酸乙二酯(環(huán)酯)
+ n HOCH2CH2OH +2nH2O
聚乙二酸乙二酯(聚酯)
③還原性:
5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→10CO2↑+K2SO 4+2MnSO4+8H2O
[] 羧酸結(jié)構(gòu)的相似形決定了性質(zhì)的相似性(酸性和酯化反應(yīng))羧酸結(jié)構(gòu)的差異性決定了性質(zhì)的差異性:甲酸具有還原性、油酸能和H2加成等等。
[練習(xí)]:
1.已知酸性大。呼人 > 碳酸 > 酚,下列含溴化化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被—OH 取代,所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是 ( C )
A B
C D
2.今有化合物 :
甲: 乙: 丙:
(1)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異物體。
(2)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象)鑒別甲的方法: ; 鑒別乙的方法: ;鑒別丙的方法 。
(3)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)到弱排列甲、乙、丙的順序 。
[答案及提示]:
(1)甲、乙、丙互為同分異物體 ;
(2)與FeCl3溶液作用顯色的是甲 ;與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的是乙;與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙。
(3)乙 > 甲 > 丙
六。目標(biāo)檢測(cè)
本文來(lái)自:逍遙右腦記憶 http://www.portlandfoamroofing.com/gaoer/71457.html
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