第三 烴的含氧衍生物
第三節(jié) 羧酸 酯

一。內(nèi)容與解析
內(nèi)容：1.與酸的分子結構 及價鍵特征；2.乙酸的物理性質(zhì)；3.乙酸的化學 性質(zhì)；4.乙酸的常見制法和用途；5.羧酸的分類；6.甲酸的性質(zhì)；7.醇、醛、羧酸、酯的關系。
解析： 本節(jié)從知識結構上看，包含了兩部分內(nèi)容即乙酸和羧酸，第一時包含乙酸概述、乙酸的分子結構特點、乙酸的性質(zhì)研究、乙酸的用途。乙酸是羧酸類物質(zhì)的代表物，兩者是特殊和一般的關系。教學時應注意運用從特殊到一般的規(guī)律通過探究學習乙酸的性質(zhì)了解羧酸類物質(zhì)的主要性質(zhì)。乙酸是很重要的烴的含氧衍生物，它和我們的生活生產(chǎn)實際密切相關，從知識內(nèi)涵和乙酸的分子結構特點上看，乙酸既是醇、酚、醛知識的鞏固、延續(xù)和發(fā)展，又是學好酯（油脂）類化合物的基礎。
二．目標與解析
教學目標：
1、掌握乙酸的結構、性質(zhì)及用途；
2、能列舉2~3個證明乙酸顯酸性的實驗方法；
3、了解酯的水解，并了解乙酸的酯化反應與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應 ；
4.了解羧酸的簡單分類主要性質(zhì)和用途。
解析：本節(jié)是高中人教版化學《必修加選修 二》《乙酸 羧酸》，從知識結構上看，包含了兩部分內(nèi)容即乙酸和羧酸，乙酸是羧酸類物質(zhì)的代表，前者和后者是個別和一般的關系。從教材整體上看，乙酸是食品中重要的有機化合物之一，它既和我們的日常生活實際密切相關，又是羧酸類物質(zhì)的代表物；從知識體系的發(fā)展方向看，乙酸既是醇、醛知識的鞏固、延續(xù)和發(fā)展，又是烴的衍生物中的銜接點，有承前啟后的作用，乙酸在有機物的相互轉(zhuǎn)化中也處于核心地位，也是后面學好酯、油脂類化合物的基礎。
三．問題診斷分析：
從知識結構的認識上看，學生已經(jīng)學習了烴的基礎知識和乙醇、乙醛等內(nèi)容，對有機化學的學習中官能團和有機物的性質(zhì)之間的聯(lián)系有了初步的理解，掌握了基本的有機反應類型，有一定的實驗設計能力 。
在 本單元中學習了各種有機化合物的性質(zhì)特點時都涉及它們間的某些相互反應和轉(zhuǎn)化關系，在教學中要注意幫助學生梳理、歸納，認識乙醇—乙醛—乙酸—乙酸乙酯間的轉(zhuǎn)化關系。
四．教學支持條
實驗儀器和藥品
五．教學過程
（一）.物理性質(zhì)：
色 味 態(tài) 熔點. 沸點. 溶解性
無 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇
[強調(diào)]熔點為16.6℃，比水的凝固點高得多，即在不太低的溫度下就凝結為冰一樣的晶體，故純乙酸又稱冰醋酸。
(二).分子組成和結構：
分子式 電子式 結構式 結構簡式
C2H4O2

CH3COOH
[強調(diào)] 官能團為 ，其主要化學性質(zhì)由羧基決定。
(三).化學性質(zhì)：
[思考] （1）乙酸的酸性及酸性強弱
（2）比較乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、 體系中的什么位置？
1.羧基氫的酸性
性質(zhì)化學方程式
與酸堿指示劑反應 乙酸能使紫色石蕊試液變紅
與活潑金屬反應 Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑
與堿反應 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
與堿性氧化物反應 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
與某些鹽反應 CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
[過渡]乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反應。
2.酯化反應：
[思考]著重注意：
（1）反應需哪些藥品
（2）藥品的添加順序
（3）裝置圖
（4）反應后飽和碳酸鈉溶液上層有什么現(xiàn)象？
[學生回憶]：
(1)乙醇，濃硫酸和冰醋酸。
(2)先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。
(3)飽和碳酸鈉溶液上層有無色油狀液體，并有香味。
CH3COO H+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
酸和醇起反應生成酯和水的反應，叫做酯化反應。
[設疑]在上述反應中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？
[分析]脫水有兩種情況，(1)酸去羥基醇去氫；(2)醇去羥基酸去氫。在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成 這種特殊的氧原子，結果檢測到只有生成的酯中才有 ，說明脫水情況為第一種。
2.酯化反應實質(zhì)：一般羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。
[說明]用實驗研究反應歷程。反應歷程不是根 據(jù)化學方程式推斷的，是以實驗事實為依據(jù)的。一同位素示蹤原子進行實驗，也是一種先進的實驗方法，不僅揭示反應實質(zhì)，還可以推進科學的發(fā)展。
[思考]（1）濃硫酸有何作用？（催化劑，脫水劑）。
（2）加熱的目的是什么？（主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率）。
（3）在該反應中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？（因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使化學平衡向生成酯的方向移動）。
（4）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？
（這個反應是可逆的，生成的乙酸乙酯如果留在反應混合液中將不利于平衡向正反應方向移動。加熱的目的除了加快反應速率外，同時也使生成的乙酸乙酯（沸點為77.1℃）變成蒸氣與反應混合液及時分離。由于乙醇的沸點（78.9℃）和乙酸的沸點（117.9℃）都較低，當乙酸乙 酯形成蒸氣被導出時，其中會混有少量乙醇和乙酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液，觀察到呈紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣泡產(chǎn)生，紅色褪去，都能證明了酯中混有乙酸。）
飽和碳酸鈉溶液的作用：
a.便于分離：酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，有利于酯的分層。
b.便于提純：飽和碳 酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。
總之，這樣可得到比較純凈的乙酸乙酯液體。
（5）為何不將導氣管末端插入液面下？（為了防止倒吸）。
[練習] 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（ ）
A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種
答 ：選C
（6）反應的副產(chǎn)品有哪些？（醚、烯等）
[過渡] 在有機化合物里，有一大類化合物跟乙酸相似，分子中都含有 羧基，他們的化學性質(zhì)也和乙酸相似，我們把這類化合物稱為羧酸。
（四） 羧酸
1.羧酸的概念及通式：
烴基與羧基直接相連而構成的化合物叫羧酸，通式為R-COOH。
2.羧酸的分類:
（1）按分子里烴基的結構分：
飽和羧酸 CH3COOH
低級脂肪酸 不飽和羧酸CH2 =CHCOOH
脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH
高級脂肪酸 軟脂酸 C15H31COOH
羧酸 油酸 C17H33COOH
芳香酸 ： 苯甲酸 由苯環(huán)和羧基構成。
（2）按分子里的羧基的數(shù)目分:
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5 COOH
羧酸 二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二酸）
多元羧酸 C 6H2(COOH)4
3.飽和一元脂肪酸:
（1）組成CnH2n O2 (n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)
（2）同分異構體：
例：寫出C4H8O2羧酸的結構簡式：
CH3CH2CH2COOH，
C5H10O2的羧酸的同分異構體有 種（4種，因為丁基有四種）
（3）化學性質(zhì)：
羧酸的官能團都是—COOH，因而必具有相似的性質(zhì)：酸的通性和酯化反應。
4、幾種重要羧酸
a. 甲酸（又叫蟻酸）
（1）甲酸的分子結構:
分子式CH¬2O2 結構簡式HCOOH
[討論] 甲酸的分子中既含有羧基 ，又含有醛基 ，
即 ，因而甲酸在反應中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。
[板書] （2）化學性質(zhì)：兼有羧酸和醛類的性質(zhì)
[練一練] 寫出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應的化學方程式
+2Cu(OH)2 CO 2↑+Cu2O↓+3H2O
+2[Ag(NH3)2]OH CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O
[小結] 結構的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)——還原性。到此，能發(fā)生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸某酯。
b. 乙二酸（草酸）
（1） 分子式 結構式 結構簡式
H2C2O4
（2）化性:
①酸的通性：
②酯化反應：
+2C2H5OH + 2H2O
乙二酸二乙酯（鏈狀酯）
+ +2H2O
乙二酸乙二酯（環(huán)酯）
+ n HOCH2CH2OH +2nH2O
聚乙二酸乙二酯（聚酯）
③還原性：
5H2C2O4+2nO4+3H2SO4→10CO2↑+2SO 4+2nSO4+8H2O
[] 羧酸結構的相似形決定了性質(zhì)的相似性（酸性和酯化反應）羧酸結構的差異性決定了性質(zhì)的差異性：甲酸具有還原性、油酸能和H2加成等等。
[練習]：
1.已知酸性大�。呼人� > 碳酸 > 酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在適當條下都能被—OH 取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應的是 （ C ）
A B
C D
2.今有化合物 ：
甲： 乙： 丙：
（1）請判別上述哪些化合物互為同分異物體。
（2）請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象）鑒別甲的方法： ； 鑒別乙的方法： ；鑒別丙的方法 。
（3）請按酸性由強到弱排列甲、乙、丙的順序 。
[答案及提示]：
（1）甲、乙、丙互為同分異物體 ；
（2）與FeCl3溶液作用顯色的是甲 ；與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的是乙；與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙。
（3）乙 > 甲 > 丙
六。目標檢測
《優(yōu)化設計－化學》P501—4題
七。配餐作業(yè)
《優(yōu)化設計》P1001—11

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