酚

學(xué)習(xí)目標(biāo)：
1．了解酚的物理性質(zhì)和一些常見的酚。
2．了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。
重點(diǎn)、難點(diǎn)：
苯酚的化學(xué)性質(zhì)。

內(nèi)容
一、苯酚
1．苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ，分子式為 。

2．苯酚的俗稱是 ，是組成最簡單的酚。
3．苯酚的物理性質(zhì)
苯酚是有 的 晶體，熔點(diǎn) ，暴露在空氣中因部
分被氧化而呈 色。常溫下苯酚在水中的溶解度 ，溫度高于 ℃時，則能與水 。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的 。若不慎沾到皮膚上，應(yīng)該立即用 清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1．苯環(huán)對羥基的影響
⑴苯酚的電離 ＋H＋
注：①上述反應(yīng)說明苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更加
，更容易 。
②苯酚具有弱酸性，但是卻不能將其歸為酸類，因?yàn)樗�的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色。
⑵與NaOH溶液的反應(yīng)

＋NaOH
苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生的反應(yīng)

＋CO2＋H2O

該反應(yīng)的離子方程式為
注意：①苯酚能夠與NaOH 溶液反應(yīng)，說明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚鈉溶液中通入CO2，現(xiàn)象是 ，原因是
。
③苯酚鈉溶液中不論是通入足量CO2還是少量CO2，反應(yīng)后CO2都以NaHCO3形式存在。說明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強(qiáng)弱順序是 。
④但是苯酚不能與HX發(fā)生取代反應(yīng)，這也是與醇的性質(zhì)不一樣的地方。
2．羥基對苯環(huán)的影響
⑴與溴水的反應(yīng)

＋Br2

注意：①反應(yīng)的現(xiàn)象為 。②反應(yīng)的操作順序?yàn)椋簩⒈椒拥渭拥?，而不能顛倒，即保證反應(yīng)過程中溴水是過量的。③反應(yīng)中溴水過量的原因是：產(chǎn)物中的 可溶于過量的苯酚。④該反應(yīng)可用于苯酚的鑒別和定量測定。⑤該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。⑥該反應(yīng)充分說明了羥基對苯環(huán)的影響，使羥基的鄰、對位氫原子變的較活潑。

⑵顯色反應(yīng)
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液顯示 色。
注：①利用這以反應(yīng)可用于苯酚與Fe3＋的相互鑒別。 ②大多數(shù)酚類物質(zhì)都可以用此反應(yīng)檢驗(yàn)。

⑶酚醛樹脂的制取

n ＋nHCHO ＋nH2O

注意：①該反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。②反應(yīng)中濃鹽酸的作用為催化劑。③該反應(yīng)的反應(yīng)條為沸水浴。④酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。⑤酚醛樹脂俗稱
，它的優(yōu)點(diǎn)是 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妝品⑶防腐劑、抗癌劑。 ⑷制農(nóng)藥。

[針對性練習(xí)]
1．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是
A．官能團(tuán)不同B．常溫下狀態(tài)不同
C．相對分子質(zhì)量不同D．官能團(tuán)所連烴基不同
2．下列物質(zhì)屬于酚類的是

A． B．

C． D．

3．下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑；也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，是苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是

A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑

B． ＋NaOH ＋H2O

C． ＋3Br2 ↓＋3HBr

D．n ＋nHCHO ＋nH2O

4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，無變化的是
A． B．

C． D．氫碘酸

5．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
丁香油酚不具有的性質(zhì)是
A．與金屬鈉反應(yīng) B．與NaOH 溶液反應(yīng)

C．與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 D．能發(fā)生加聚反應(yīng)
6．各取1mol的下列物質(zhì)與溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①、②、③的順序排列正確的是
①漆酚 ②丁香油酚

③白藜蘆醇

A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物質(zhì)中既能與nO4溶液反應(yīng)，又能與溴水反應(yīng)的一組物質(zhì)是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亞硫酸
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物質(zhì)在常溫下，不會被空氣中的氧氣氧化的是
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亞鐵溶液

A．①②③B．②③C．③④D．①③

參考答案
內(nèi)容
一、苯酚
1．苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ，分子式為 C6H6O 。

2．苯酚的俗稱是 石炭酸 ，是組成最簡單的酚。
3．苯酚的物理性質(zhì)
苯酚是有 特殊氣味 的 無色 晶體，熔點(diǎn) 較低 ，暴露在空氣中因部
分被氧化而呈 粉紅色 色。常溫下苯酚在水中的溶解度 不大 ，溫度高于 65 ℃時，則能與水互溶。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的 腐蝕性 。若不慎沾到皮膚上，應(yīng)該立即用 酒精 清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1．苯環(huán)對羥基的影響
⑴苯酚的電離 ＋H＋
注：①上述反應(yīng)說明苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更加
活潑 ，更容易 斷裂 。
②苯酚具有弱酸性，但是卻不能將其歸為酸類，因?yàn)樗�的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色。
⑵與NaOH溶液的反應(yīng)

＋NaOH ＋H2O
苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生的反應(yīng)

＋CO2＋H2O ＋NaHCO3

該反應(yīng)的離子方程式為 ＋CO2＋H2O ＋HCO3－
注意：①苯酚能夠與NaOH 溶液反應(yīng)，說明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚鈉溶液中通入CO2，現(xiàn)象是 溶液變渾濁 ，原因是 苯酚在常溫下在水中的溶解度不大 。
③苯酚鈉溶液中不論是通入足量CO2還是少量CO2，反應(yīng)后CO2都以NaHCO3形式存在。說明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強(qiáng)弱順序是 碳酸>苯酚>碳酸氫根 。
④但是苯酚不能與HX發(fā)生取代反應(yīng)，這也是與醇的性質(zhì)不一樣的地方。
2．羥基對苯環(huán)的影響
⑴與溴水的反應(yīng)

＋3Br2 ＋3HBr

注意：①反應(yīng)的現(xiàn)象為 有白色沉淀生成 。②反應(yīng)的操作順序?yàn)椋簩⒈椒拥渭拥?溴水中 ，而不能顛倒，即保證反應(yīng)過程中溴水是過量的。③反應(yīng)中溴水過量的原因是：產(chǎn)物中的 可溶于過量的苯酚。④該反應(yīng)可用于苯酚的鑒別和地量測定。⑤該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng) 。⑥該反應(yīng)充分說明了羥基對苯環(huán)的影響，使羥基的鄰、對位氫原子變的較活潑。

⑵顯色反應(yīng)
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液顯示 紫 色。
注：①利用這以反應(yīng)可用于苯酚與Fe3＋的相互鑒別。 ②大多數(shù)酚類物質(zhì)都可以用此反應(yīng)檢驗(yàn)。

⑶酚醛樹脂的制取

n ＋nHCHO ＋nH2O

注意：①該反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。②反應(yīng)中濃鹽酸的作用為催化劑。③該反應(yīng)的反應(yīng)條為沸水浴。④酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。⑤酚醛樹脂俗稱 電木
，它的優(yōu)點(diǎn)是 不易燃燒，具有良好的電絕緣性 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妝品⑶防腐劑、抗癌劑。 ⑷制農(nóng)藥。

[針對性練習(xí)]
1．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是D
A．官能團(tuán)不同B．常溫下狀態(tài)不同
C．相對分子質(zhì)量不同D．官能團(tuán)所連烴基不同
2．下列物質(zhì)屬于酚類的是C

A． B．

C． D．

3．下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑；也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，是苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是A

A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑

B． ＋NaOH ＋H2O

C． ＋3Br2 ↓＋3HBr

D．n ＋nHCHO ＋nH2O

4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，無變化的是A
A． B．

C． D．氫碘酸

5．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
丁香油分不具有的性質(zhì)是 C
A．與金屬鈉反應(yīng) B．與NaOH 溶液反應(yīng)

C．與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 D．能發(fā)生加聚反應(yīng)
6．各取1mol的下列物質(zhì)與溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①、②、③的順序排列正確的是B
①漆酚 ②丁香油酚

③白藜蘆醇

A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物質(zhì)中既能與nO4溶液反應(yīng)，又能與溴水反應(yīng)的一組物質(zhì)是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亞硫酸 C
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物質(zhì)在常溫下，不會被空氣中的氧氣氧化的是B
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亞鐵溶液

A．①②③B．②③C．③④D．①③

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