苯酚的結(jié)構(gòu)：

苯酚的性質(zhì)：

1．物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色的晶體，露置在空氣里會(huì)因被氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)為43℃。室溫時(shí)，在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，則能與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒，它的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。
2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)
苯酚的分子結(jié)構(gòu)中既有苯環(huán)，又有羥基，它們相互影響。苯酚具有酸性，能與溴水、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
實(shí)驗(yàn)步驟：取苯酚濁液加氫氧化鈉溶液，會(huì)變澄清。將得到的澄清液放人兩支試管中，分別加入鹽酸和通入二氧化碳?xì)怏w。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：澄清液加入鹽酸和通入二氧化碳?xì)怏w后又會(huì)變渾濁。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯環(huán)對羥基的影響結(jié)果是使羥基的活性增強(qiáng)，在水溶液中能電離出H+。

反應(yīng)方程式：

注意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性極弱，它不能使酸堿指示劑顯色，它與碳酸的電離程度的大小為：因此，苯酚在與碳酸鈉溶液反應(yīng)時(shí)，只能生成碳酸氫鈉和苯酚鈉，而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚鈉在水溶液中水解而使溶液顯堿性：

相同濃度時(shí)，溶液的堿性比溶液的堿性強(qiáng)。
(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)
①鹵代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)步驟：向少量稀苯酚中加入飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有白色沉淀生成。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與羥基處在鄰位和對位上的氫原子活性增強(qiáng)，容易被取代。
反應(yīng)方程式：
苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。
注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加濃溴水不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，因而用溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水來除去苯中混有的少量苯酚(應(yīng)加NaOH溶液后分液)。
②硝化反應(yīng)
苯需用混酸進(jìn)行硝化，而苯酚很容易硝化，與濃硝酸反應(yīng)即可生成三硝基苯酚。

反應(yīng)生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗稱苦味酸，可以用作炸藥。
(3)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯示紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

(4)氧化反應(yīng)苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化，它也易燃燒，易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反應(yīng)
苯酚可在苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如：
(6)苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)
苯酚和甲醛在酸或堿的催化作用下發(fā)生反應(yīng)生成酚醛樹脂，反應(yīng)方程式為：

4．苯酚的主要用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì)，這些物質(zhì)是被控制的水污染物之一，在排放前必須經(jīng)過處理。
苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

相關(guān)高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn)：酚的通性

酚：

l、酚的定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的有機(jī)物叫做酚。

注意：屬于芳香醇，不屬于酚。

酚的通性：

通式為ArOH，是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物。
(1)大多數(shù)酚類物質(zhì)是無色晶體，只有少數(shù)為液體。
(2)易溶于苯、乙醇、焦油類等有機(jī)溶劑，但溶解度不等。
(3)具有羥基反應(yīng)和烴基取代反應(yīng)的特點(diǎn)。
(4)具有很弱的酸性，在強(qiáng)堿中生成酚鹽。
(5)芳香環(huán)上的磺酸基、氨基和鹵素都可和羥基發(fā)生置換反應(yīng)，工業(yè)上利用這些性質(zhì)生產(chǎn)合成酚。
(6)苯酚是結(jié)構(gòu)最簡單也是最重要酚類物質(zhì)。它的化學(xué)性質(zhì)可代表其他酚的化學(xué)性質(zhì)。
(7)在稀堿(氨)和草酸作用下，酚可與醛發(fā)生反應(yīng)。
(8)易發(fā)生氧化反應(yīng)，所以含酚廢水一般都帶有顏色。
(9)酚與硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)。

苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較：

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