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阿斯匹林的合成同步檢測(含答案)
編輯:
逍遙路
關鍵詞:
高二
來源:
高中學習網
1.某有機物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,開始溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液褪色,加入鹽酸至酸性時,沉淀出白色的結晶體,該結晶體溶于水,加入FeCl3溶液呈紫色,該有機物可能是( )
解析:選A。該結晶體溶于水,加入FeCl3溶液為紫色,說明原化合物中一定存在酚羥基;原化合物與NaOH作用,生成的物質能使NaOH消耗掉,且使溶液褪色,說明原化合物含有酯基,水解使堿消耗。綜合分析,該化合物中只有酚羥基(―OH)和酯基( ),所以應選A。
2.(2014年莆田高二檢測)阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式為:
,則1 mol該有機物和足量的NaOH溶液充分反應,消耗NaOH的物質的量為( )
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
解析:選C。酯基水解后得到的酚羥基也能與NaOH反應。
3.(2014年邯鄲高二檢測)下列物質顯示酸性,且能發(fā)生酯化反應和消去反應的是( )
解析:選C。A項中, 不能發(fā)生消去反應;B項中,CH3CH CHCOOH也不能發(fā)生消去反應;D項中, 也不能發(fā)生消去反應。
4.下列三種有機物是某些藥物中的有效成分:
以下說法正確的是( )
A.三種有機物都能與濃溴水發(fā)生反應
B.三種有機物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代,其一氯化物只有2種
C.三種有機物各1 mol與NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質的量最多的是阿司匹林
D.僅用稀硫酸和FeCl3溶液不能將三種有機物鑒別開
解析:選C。對羥基桂皮酸中有酚羥基,且有碳碳雙鍵,能與濃溴水反應,布洛芬、阿司匹林不能與濃溴水反應,A錯。前兩者苯環(huán)上的一氯代物都有兩種,而后者無對稱結構,故其一氯代物有4種。各1 mol的對羥基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分別消耗的NaOH的物質的量為2 mol、1 mol、3 mol,C項正確。先用FeCl3溶液可鑒別出對羥基桂皮酸,然后在余下的物質中分別加入稀硫酸加熱,阿司匹林可水解生成酚,再用FeCl3溶液可進行鑒別。
5.以下是合成乙酰水楊酸(阿司匹林)的實驗流程圖,請你回答有關問題:
(1)流程中的第①步的實驗裝置如圖所示,請回答:
用水浴加熱的作用是
________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
長直導管的作用是
_____________________________________________________________
_______________________________________________________________。
實驗中加濃硫酸的目的是
______________________________________________________________
___________________________________________________________。
主反應方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(反應類型:________)。
(2)第④步涉及的化學反應方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
第④步的主要操作為________________。
(3)得到的產品中通常含有水楊酸,主要原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
要檢測產品中的水楊酸,其實驗步驟是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)本實驗多次用到抽濾,抽濾比過濾具有更多的優(yōu)點,主要表現在
________________________________________________________________________。
解析:(1)水浴加熱的作用是為了控制反應的溫度,防止副產物生成過多;長直導管除了導氣的作用外,還有冷凝回流的作用;加入濃H2SO4是起催化劑的作用。(2)第④步涉及的反應主要是―COOH和NaHCO3的反應,實現固液分離應用過濾的方法。(3)水楊酸的分子結構中含有酚羥基,乙酰水楊酸的分子結構中無酚羥基,故可用FeCl3溶液進行檢驗。
答案:(1)控制溫度,防止副產物生成過多 冷凝回流的作用 作催化劑
取代反應
(3)乙酰化反應不完全或產物在分離過程中發(fā)生水解 取待測樣品少許于試管中,加入適量95%的乙醇溶解后,滴加FeCl3溶液,看溶液是否變?yōu)樽仙?br>(4)加快過濾速度,得到較干燥的固體
1.下列關于有機物的說法錯誤的是( )
A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應
解析:選D。CCl4可由CH4與Cl2發(fā)生取代反應而制得,不溶于水,可萃取碘水中的碘;石油主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴,天然氣是甲烷,都屬于碳氫化合物;乙醇與Na2CO3溶液互溶,乙酸與Na2CO3溶液反應放出二氧化碳氣體,乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層;苯雖然不能使KMnO4溶液褪色,但苯可以燃燒,是氧化反應。
2.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是( )
A.甲苯 B.乙醇
C.丙烯 D.乙烯
解析:選C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質分子結構中含有碳碳不飽和鍵,這樣選項只剩下C和D了,再根據能與溴發(fā)生取代反應的物質為分子結構中含有苯環(huán)或烷基的物質,因此只有C選項符合題意。
3.(2014年金華高二檢測)以溴乙烷為原料制備1,2?二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2Br?????→NaOH溶液CH3CH2OH?????→濃硫酸、170 ℃CH2―CH2???→Br2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br????→Br2CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br???????→NaOH醇溶液CH2―CH2????→HBrCH3CH2Br?????→Br2CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br???????→NaOH醇溶液CH2―CH2??→Br2CH2BrCH2Br
解析:選D。題干中強調的是最合理的方案,A項與D項相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應時,容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應;B項步驟最少,但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產物特別多,分離困難,原料浪費;C項比D項多一步取代反應,顯然不合理;D項相對步驟少,操作簡單,副產物少,較合理。所以選D。
4.下列分離提純物質的方法錯誤的是( )
A.用加熱的方法提純含少量NaHCO3的Na2CO3
B.用分液的方法分離乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合液
C.用鹽析法提純高級脂肪酸鈉
D.用溶解過濾的方法提純含少量BaSO4的BaCO3
解析:選D。A中NaHCO3分解:2NaHCO3=====△Na2CO3+H2O+CO2↑;B中乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液不互溶且密度不同,可用分液法分離;C中可用NaCl降低硬脂酸鈉的溶解度使其析出;D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸,故不能用溶解過濾的方法除雜。
5.(2014年常州高二檢測)一種從植物中提取的天然化合物α?damascone可用于制作“香水”,其結構為 ,有關該化合物的下列說法不正確的是( )
A.分子式為C13H20O
B.該化合物可發(fā)生聚合反應
C.1 mol該化合物完全燃燒消耗19 mol O2
D.與溴的CCl4溶液反應生成的產物經水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗
解析:選C。根據結構式首先確定該有機物分子式為C13H20O,由于有機物中含有CC,可發(fā)生聚合反應,由燃燒方程式C13H20O+17.5O2??→點燃13CO2+10H2O可知1 mol 該物質完全燃燒耗氧17.5 mol。該物質能與Br2發(fā)生加成反應,反應后的物質經水解后會有自由移動的Br-,與AgNO3反應生成淡黃色AgBr沉淀,從而可檢驗。
6.在國際環(huán)境問題中,一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”極為嚴重。這種材料難分解,難處理。最近研制出一種新材料:? 能代替聚苯乙烯,它由乳酸(一種有機酸)縮聚而成,能在乳酸菌的作用下降解而消除對環(huán)境的污染。下列關于聚乳酸的說法正確的是( )
A.聚乳酸是一種純凈物
B.聚乳酸是一種羧酸
C.聚乳酸的單體是
D.其聚合方式和聚苯乙烯相同
解析:選C。高聚物因n值不定,因此不是純凈物。聚苯乙烯是通過加聚反應而得,而聚乳酸是通過縮聚反應而得,聚乳酸不符合羧酸的定義。
7.(2014年寧波高二檢測)現有烴的含氧衍生物A,還原A時形成醇B;氧化A時形成C,由B、C反應可生成高分子化合物 。以下敘述錯誤的是( )
A.A屬于醛類
B.A的相對分子質量為58
C.A分子中有6個原子,含碳40%
D.1 mol A與足量銀氨溶液反應能生成4 mol銀
解析:選C。A既能被氧化又能被還原,屬于醛類;由高分子化合物得到的單體為HOCH2CH2OH、 ,故A為 ,其相對分子質量為58;分子中含有6個原子,含碳量為2458×100%≠40%;1 mol A中含有2 mol醛基,能與銀氨溶液反應生成4 mol 銀。
8.用尿素[CO(NH2)2]和甲醛(HCHO)可以合成電玉(脲醛樹脂),其結構為 ,則合成電玉的反應屬于( )
A.化合反應 B.加聚反應
C.縮聚反應 D.分解反應
解析:選C。觀察單體和高聚物的組成可看出兩者不同,故應為縮聚反應。
9.(2014年福州高二檢測)阿司匹林藥效釋放較快,科學家將它連接在高分子載體上制成緩釋長效阿司匹林,其中一種藥物結構簡式如下:
該物質1 mol與足量NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質的量為( )
A.3 mol B.4 mol
C.3n mol D.4n mol
解析:選D。分析該高分子化合物的結構,每個鏈節(jié)有3個―COOR結構,其中與苯環(huán)相連的CH3COO―可以消耗2個NaOH,其他2個―COOR各消耗1個NaOH,故每個鏈節(jié)消耗4個NaOH。考慮該藥物是高分子化合物,1 mol該物質最多消耗NaOH的物質的量為4n mol。
10.(2014年龍巖高二檢測)某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結構簡式為
,當它完全水解時,可得到的產物有( )
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
解析:選C。該有機物的分子中含有三個可水解的官能團,其中兩個 、一個 ,水解可產生4種分子。
11.肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備:
(1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的類型____________、__________(任填兩種)。
(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式:
________________________________________________________________________。
(3)請寫出同時滿足括號內條件的B的所有同分異構體的結構簡式:________________________________________________________________________
(①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結構)。
解析:(1)根據B分子側鏈上含有碳碳雙鍵和醛基官能團,推測它可以發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應。
(2)根據題給反應類比推出兩分子乙醛反應的化學方程式為2CH3CHO??→NaOH溶液△CH3CH===CHCHO+H2O。
(3)根據要求,其同分異構體的結構簡式為:
答案:(1)加成反應、氧化反應、還原反應(任填兩種)
(2)2CH3CHO??→NaOH溶液△CH3CH===CHCHO+H2O
(3)
12.苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應用。實驗室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。
試回答下列問題:
(1)Mn2O3氧化甲苯的反應需要不斷攪拌,攪拌的作用是
________________________________________________________________________。
(2)甲苯經氧化后得到的混合物通過結晶、過濾進行分離。該過程中需將混合物冷卻,其目
的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)實驗過程中,可循環(huán)使用的物質分別為
________________________________________________________________________、
__________________。
(4)實驗中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是________,其原理是
________________________________________________________________________。
(5)實驗中發(fā)現,反應時間不同苯甲醛的產率也不同(數據見下表)。
反應時間/h12345
苯甲醛產率/%76.087.583.672.564.8
請結合苯甲醛的結構,分析當反應時間過長時,苯甲醛產率下降的原因
________________________________________________________________________。
解析:(1)攪拌的目的:混合均勻、加速反應。(2)為了分離而冷卻,應該想到是改變溶解度。(3)循環(huán)使用的物質可以從圖上找:開始加進去后來生成或分離出來的物質。(4)甲苯和苯甲醛都是有機物,應該是互溶的,這樣排除過濾、萃取、結晶。(5)產率下降,說明開始生成了后來消耗了。那么是什么反應消耗它?想到乙醛容易被銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液氧化,上述過程中正好用了氧化劑。
答案:(1)使反應物充分接觸,增大反應速率
(2)降低MnSO4的溶解度
(3)稀硫酸 甲苯
(4)蒸餾 利用甲苯和苯甲醛的沸點差異使二者分離
(5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸
13.阿司匹林被譽為“百年新藥”,阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸,它是一種白色晶體,難溶于水。其結構簡式為:
(相對分子質量為180)。
已知:①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水,也不與NaOH溶液反應);②酚類物質與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應。
某課外學習小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量,進行了如下實驗:
Ⅰ.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結構(―COOR)。
①將一片阿司匹林研碎后溶于水,靜置,各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中;
②向一支試管中加入________,若觀察到____________,即證明乙酰水楊酸中有羧基;
③向另一支試管中加入適量NaOH溶液,加熱幾分鐘,冷卻后逐滴滴入稀H2SO4,再向其中滴入FeCl3溶液,邊加邊振蕩,若觀察到溶液逐漸變?yōu)開_______色,即證明乙酰水楊酸中具有酯的結構。
回答下列問題:
(1)將上述三處空白補充完整。
(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.該學習小組設計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量:
①稱取阿司匹林樣品m g;②將樣品研碎,溶于V1 mL a mol?L-1 NaOH溶液(過量)中并加熱,除去輔料等不溶物,將所得溶液移入錐形瓶;③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑,用濃度為b mol? L-1的標準鹽酸返滴未反應的NaOH溶液,消耗鹽酸的體積為V2 mL。
回答下列問題:
(3)往阿司匹林中加入過量NaOH溶液并加熱,發(fā)生反應的化學方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
其中,加熱的目的是
________________________________________________________________________。
(4)不能將阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)根據實驗中記錄的數據,阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的質量分數的表達式為:
________________________________________________________________________。
解析:Ⅰ.阿司匹林的主要成分為: ,
屬多官能團化合物,可用NaHCO3溶液驗證其分子結構中含―COOH: +NaHCO3?→ +CO2↑+H2O;要驗證其分子結構中含酯基,可先加NaOH溶液煮沸后調整溶液pH,再驗證其水解產物( 遇FeCl3發(fā)生顯色反應)。
Ⅱ.在進行中和滴定測乙酰水楊酸在藥片中的含量時,因乙酰水楊酸難溶于水,與NaOH反應緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應終點,故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎,然后加入過量NaOH溶液,再用HCl滴定過量NaOH溶液的酸堿滴定方法。設m g樣品含乙酰水楊酸x g,則有
+3NaOH??→△ +CH3COONa+2H2O
180 g 3 mol
x g (10-3V1a-10-3V2b) mol
x=180×10-3?aV1-bV2?3=6×10-2(aV1-bV2)
w=6×10-2?aV1-bV2?m×100%。
答案:Ⅰ.(1)②NaHCO3溶液(或石蕊試液) 有氣體生成(或石蕊試液變紅)、圩
(2)中和多余的NaOH以調節(jié)溶液pH,恢復乙酰水楊酸水解產物分子結構中的酚羥基
Ⅱ.(3) +3NaOH??→△
+CH3COONa+2H2O 加快乙酰水楊酸水解的化學反應速率
(4)乙酰水楊酸難溶于水,且與NaOH溶液反應緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應終點
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