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阿斯匹林的合成同步檢測(cè)(含答案)
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關(guān)鍵詞:
高二
來源:
高中學(xué)習(xí)網(wǎng)
1.某有機(jī)物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,開始溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液褪色,加入鹽酸至酸性時(shí),沉淀出白色的結(jié)晶體,該結(jié)晶體溶于水,加入FeCl3溶液呈紫色,該有機(jī)物可能是( )
解析:選A。該結(jié)晶體溶于水,加入FeCl3溶液為紫色,說明原化合物中一定存在酚羥基;原化合物與NaOH作用,生成的物質(zhì)能使NaOH消耗掉,且使溶液褪色,說明原化合物含有酯基,水解使堿消耗。綜合分析,該化合物中只有酚羥基(—OH)和酯基( ),所以應(yīng)選A。
2.(2014年莆田高二檢測(cè))阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,則1 mol該有機(jī)物和足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為( )
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
解析:選C。酯基水解后得到的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)。
3.(2014年邯鄲高二檢測(cè))下列物質(zhì)顯示酸性,且能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是( )
解析:選C。A項(xiàng)中, 不能發(fā)生消去反應(yīng);B項(xiàng)中,CH3CH CHCOOH也不能發(fā)生消去反應(yīng);D項(xiàng)中, 也不能發(fā)生消去反應(yīng)。
4.下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分:
以下說法正確的是( )
A.三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)
B.三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代,其一氯化物只有2種
C.三種有機(jī)物各1 mol與NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多的是阿司匹林
D.僅用稀硫酸和FeCl3溶液不能將三種有機(jī)物鑒別開
解析:選C。對(duì)羥基桂皮酸中有酚羥基,且有碳碳雙鍵,能與濃溴水反應(yīng),布洛芬、阿司匹林不能與濃溴水反應(yīng),A錯(cuò)。前兩者苯環(huán)上的一氯代物都有兩種,而后者無對(duì)稱結(jié)構(gòu),故其一氯代物有4種。各1 mol的對(duì)羥基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分別消耗的NaOH的物質(zhì)的量為2 mol、1 mol、3 mol,C項(xiàng)正確。先用FeCl3溶液可鑒別出對(duì)羥基桂皮酸,然后在余下的物質(zhì)中分別加入稀硫酸加熱,阿司匹林可水解生成酚,再用FeCl3溶液可進(jìn)行鑒別。
5.以下是合成乙酰水楊酸(阿司匹林)的實(shí)驗(yàn)流程圖,請(qǐng)你回答有關(guān)問題:
(1)流程中的第①步的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,請(qǐng)回答:
用水浴加熱的作用是
________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是
_____________________________________________________________
_______________________________________________________________。
實(shí)驗(yàn)中加濃硫酸的目的是
______________________________________________________________
___________________________________________________________。
主反應(yīng)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(反應(yīng)類型:________)。
(2)第④步涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
第④步的主要操作為________________。
(3)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
要檢測(cè)產(chǎn)品中的水楊酸,其實(shí)驗(yàn)步驟是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)本實(shí)驗(yàn)多次用到抽濾,抽濾比過濾具有更多的優(yōu)點(diǎn),主要表現(xiàn)在
________________________________________________________________________。
解析:(1)水浴加熱的作用是為了控制反應(yīng)的溫度,防止副產(chǎn)物生成過多;長(zhǎng)直導(dǎo)管除了導(dǎo)氣的作用外,還有冷凝回流的作用;加入濃H2SO4是起催化劑的作用。(2)第④步涉及的反應(yīng)主要是—COOH和NaHCO3的反應(yīng),實(shí)現(xiàn)固液分離應(yīng)用過濾的方法。(3)水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,乙酰水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中無酚羥基,故可用FeCl3溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。
答案:(1)控制溫度,防止副產(chǎn)物生成過多 冷凝回流的作用 作催化劑
取代反應(yīng)
(3)乙酰化反應(yīng)不完全或產(chǎn)物在分離過程中發(fā)生水解 取待測(cè)樣品少許于試管中,加入適量95%的乙醇溶解后,滴加FeCl3溶液,看溶液是否變?yōu)樽仙?br>(4)加快過濾速度,得到較干燥的固體
1.下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是( )
A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?br>C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)
解析:選D。CCl4可由CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)而制得,不溶于水,可萃取碘水中的碘;石油主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴,天然氣是甲烷,都屬于碳?xì)浠衔;乙醇與Na2CO3溶液互溶,乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w,乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層;苯雖然不能使KMnO4溶液褪色,但苯可以燃燒,是氧化反應(yīng)。
2.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是( )
A.甲苯 B.乙醇
C.丙烯 D.乙烯
解析:選C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳不飽和鍵,這樣選項(xiàng)只剩下C和D了,再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)或烷基的物質(zhì),因此只有C選項(xiàng)符合題意。
3.(2014年金華高二檢測(cè))以溴乙烷為原料制備1,2?二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2Br?????→NaOH溶液CH3CH2OH?????→濃硫酸、170 ℃CH2—CH2???→Br2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br????→Br2CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br???????→NaOH醇溶液CH2—CH2????→HBrCH3CH2Br?????→Br2CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br???????→NaOH醇溶液CH2—CH2??→Br2CH2BrCH2Br
解析:選D。題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,A項(xiàng)與D項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);B項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物特別多,分離困難,原料浪費(fèi);C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;D項(xiàng)相對(duì)步驟少,操作簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少,較合理。所以選D。
4.下列分離提純物質(zhì)的方法錯(cuò)誤的是( )
A.用加熱的方法提純含少量NaHCO3的Na2CO3
B.用分液的方法分離乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合液
C.用鹽析法提純高級(jí)脂肪酸鈉
D.用溶解過濾的方法提純含少量BaSO4的BaCO3
解析:選D。A中NaHCO3分解:2NaHCO3=====△Na2CO3+H2O+CO2↑;B中乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液不互溶且密度不同,可用分液法分離;C中可用NaCl降低硬脂酸鈉的溶解度使其析出;D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸,故不能用溶解過濾的方法除雜。
5.(2014年常州高二檢測(cè))一種從植物中提取的天然化合物α?damascone可用于制作“香水”,其結(jié)構(gòu)為 ,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是( )
A.分子式為C13H20O
B.該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)
C.1 mol該化合物完全燃燒消耗19 mol O2
D.與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)
解析:選C。根據(jù)結(jié)構(gòu)式首先確定該有機(jī)物分子式為C13H20O,由于有機(jī)物中含有CC,可發(fā)生聚合反應(yīng),由燃燒方程式C13H20O+17.5O2??→點(diǎn)燃13CO2+10H2O可知1 mol 該物質(zhì)完全燃燒耗氧17.5 mol。該物質(zhì)能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)后的物質(zhì)經(jīng)水解后會(huì)有自由移動(dòng)的Br-,與AgNO3反應(yīng)生成淡黃色AgBr沉淀,從而可檢驗(yàn)。
6.在國(guó)際環(huán)境問題中,一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”極為嚴(yán)重。這種材料難分解,難處理。最近研制出一種新材料:? 能代替聚苯乙烯,它由乳酸(一種有機(jī)酸)縮聚而成,能在乳酸菌的作用下降解而消除對(duì)環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說法正確的是( )
A.聚乳酸是一種純凈物
B.聚乳酸是一種羧酸
C.聚乳酸的單體是
D.其聚合方式和聚苯乙烯相同
解析:選C。高聚物因n值不定,因此不是純凈物。聚苯乙烯是通過加聚反應(yīng)而得,而聚乳酸是通過縮聚反應(yīng)而得,聚乳酸不符合羧酸的定義。
7.(2014年寧波高二檢測(cè))現(xiàn)有烴的含氧衍生物A,還原A時(shí)形成醇B;氧化A時(shí)形成C,由B、C反應(yīng)可生成高分子化合物 。以下敘述錯(cuò)誤的是( )
A.A屬于醛類
B.A的相對(duì)分子質(zhì)量為58
C.A分子中有6個(gè)原子,含碳40%
D.1 mol A與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4 mol銀
解析:選C。A既能被氧化又能被還原,屬于醛類;由高分子化合物得到的單體為HOCH2CH2OH、 ,故A為 ,其相對(duì)分子質(zhì)量為58;分子中含有6個(gè)原子,含碳量為2458×100%≠40%;1 mol A中含有2 mol醛基,能與銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol 銀。
8.用尿素[CO(NH2)2]和甲醛(HCHO)可以合成電玉(脲醛樹脂),其結(jié)構(gòu)為 ,則合成電玉的反應(yīng)屬于( )
A.化合反應(yīng) B.加聚反應(yīng)
C.縮聚反應(yīng) D.分解反應(yīng)
解析:選C。觀察單體和高聚物的組成可看出兩者不同,故應(yīng)為縮聚反應(yīng)。
9.(2014年福州高二檢測(cè))阿司匹林藥效釋放較快,科學(xué)家將它連接在高分子載體上制成緩釋長(zhǎng)效阿司匹林,其中一種藥物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為( )
A.3 mol B.4 mol
C.3n mol D.4n mol
解析:選D。分析該高分子化合物的結(jié)構(gòu),每個(gè)鏈節(jié)有3個(gè)—COOR結(jié)構(gòu),其中與苯環(huán)相連的CH3COO—可以消耗2個(gè)NaOH,其他2個(gè)—COOR各消耗1個(gè)NaOH,故每個(gè)鏈節(jié)消耗4個(gè)NaOH?紤]該藥物是高分子化合物,1 mol該物質(zhì)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol。
10.(2014年龍巖高二檢測(cè))某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,當(dāng)它完全水解時(shí),可得到的產(chǎn)物有( )
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
解析:選C。該有機(jī)物的分子中含有三個(gè)可水解的官能團(tuán),其中兩個(gè) 、一個(gè) ,水解可產(chǎn)生4種分子。
11.肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備:
(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型____________、__________(任填兩種)。
(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:
________________________________________________________________________。
(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________
(①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對(duì)二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))。
解析:(1)根據(jù)B分子側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵和醛基官能團(tuán),推測(cè)它可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。
(2)根據(jù)題給反應(yīng)類比推出兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO??→NaOH溶液△CH3CH===CHCHO+H2O。
(3)根據(jù)要求,其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
答案:(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(任填兩種)
(2)2CH3CHO??→NaOH溶液△CH3CH===CHCHO+H2O
(3)
12.苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。
試回答下列問題:
(1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌,攪拌的作用是
________________________________________________________________________。
(2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進(jìn)行分離。該過程中需將混合物冷卻,其目
的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)實(shí)驗(yàn)過程中,可循環(huán)使用的物質(zhì)分別為
________________________________________________________________________、
__________________。
(4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是________,其原理是
________________________________________________________________________。
(5)實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),反應(yīng)時(shí)間不同苯甲醛的產(chǎn)率也不同(數(shù)據(jù)見下表)。
反應(yīng)時(shí)間/h12345
苯甲醛產(chǎn)率/%76.087.583.672.564.8
請(qǐng)結(jié)合苯甲醛的結(jié)構(gòu),分析當(dāng)反應(yīng)時(shí)間過長(zhǎng)時(shí),苯甲醛產(chǎn)率下降的原因
________________________________________________________________________。
解析:(1)攪拌的目的:混合均勻、加速反應(yīng)。(2)為了分離而冷卻,應(yīng)該想到是改變?nèi)芙舛取?3)循環(huán)使用的物質(zhì)可以從圖上找:開始加進(jìn)去后來生成或分離出來的物質(zhì)。(4)甲苯和苯甲醛都是有機(jī)物,應(yīng)該是互溶的,這樣排除過濾、萃取、結(jié)晶。(5)產(chǎn)率下降,說明開始生成了后來消耗了。那么是什么反應(yīng)消耗它?想到乙醛容易被銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液氧化,上述過程中正好用了氧化劑。
答案:(1)使反應(yīng)物充分接觸,增大反應(yīng)速率
(2)降低MnSO4的溶解度
(3)稀硫酸 甲苯
(4)蒸餾 利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離
(5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸
13.阿司匹林被譽(yù)為“百年新藥”,阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸,它是一種白色晶體,難溶于水。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
(相對(duì)分子質(zhì)量為180)。
已知:①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水,也不與NaOH溶液反應(yīng));②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)。
某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗(yàn)阿司匹林有效成分中的官能團(tuán)并測(cè)定乙酰水楊酸在藥片中的含量,進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):
Ⅰ.驗(yàn)證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)(—COOR)。
①將一片阿司匹林研碎后溶于水,靜置,各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中;
②向一支試管中加入________,若觀察到____________,即證明乙酰水楊酸中有羧基;
③向另一支試管中加入適量NaOH溶液,加熱幾分鐘,冷卻后逐滴滴入稀H2SO4,再向其中滴入FeCl3溶液,邊加邊振蕩,若觀察到溶液逐漸變?yōu)開_______色,即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。
回答下列問題:
(1)將上述三處空白補(bǔ)充完整。
(2)實(shí)驗(yàn)中滴加稀H2SO4的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.該學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案測(cè)定乙酰水楊酸在藥片中的含量:
①稱取阿司匹林樣品m g;②將樣品研碎,溶于V1 mL a mol?L-1 NaOH溶液(過量)中并加熱,除去輔料等不溶物,將所得溶液移入錐形瓶;③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑,用濃度為b mol? L-1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸返滴未反應(yīng)的NaOH溶液,消耗鹽酸的體積為V2 mL。
回答下列問題:
(3)往阿司匹林中加入過量NaOH溶液并加熱,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
其中,加熱的目的是
________________________________________________________________________。
(4)不能將阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液進(jìn)行滴定的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)根據(jù)實(shí)驗(yàn)中記錄的數(shù)據(jù),阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為:
________________________________________________________________________。
解析:Ⅰ.阿司匹林的主要成分為: ,
屬多官能團(tuán)化合物,可用NaHCO3溶液驗(yàn)證其分子結(jié)構(gòu)中含—COOH: +NaHCO3?→ +CO2↑+H2O;要驗(yàn)證其分子結(jié)構(gòu)中含酯基,可先加NaOH溶液煮沸后調(diào)整溶液pH,再驗(yàn)證其水解產(chǎn)物( 遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng))。
Ⅱ.在進(jìn)行中和滴定測(cè)乙酰水楊酸在藥片中的含量時(shí),因乙酰水楊酸難溶于水,與NaOH反應(yīng)緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應(yīng)終點(diǎn),故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎,然后加入過量NaOH溶液,再用HCl滴定過量NaOH溶液的酸堿滴定方法。設(shè)m g樣品含乙酰水楊酸x g,則有
+3NaOH??→△ +CH3COONa+2H2O
180 g 3 mol
x g (10-3V1a-10-3V2b) mol
x=180×10-3?aV1-bV2?3=6×10-2(aV1-bV2)
w=6×10-2?aV1-bV2?m×100%。
答案:Ⅰ.(1)②NaHCO3溶液(或石蕊試液) 有氣體生成(或石蕊試液變紅)、圩
(2)中和多余的NaOH以調(diào)節(jié)溶液pH,恢復(fù)乙酰水楊酸水解產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中的酚羥基
Ⅱ.(3) +3NaOH??→△
+CH3COONa+2H2O 加快乙酰水楊酸水解的化學(xué)反應(yīng)速率
(4)乙酰水楊酸難溶于水,且與NaOH溶液反應(yīng)緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應(yīng)終點(diǎn)
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