第四部分 專題十四 有機化學基礎
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【課前自主復習與思考】
1．并思考《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P57—60 專題十三 生活中的有機化合物 主干知識整合、核心考點突破；P64—69 專題十四 有機化學基礎 主干知識整合、核心考點突破；…P120—122 專題二十三 有機推斷與合成 題目特點及應對策略、題型分類指導。
2．錯點歸類：
（1）書寫：
①有機物結構書寫不規(guī)范，沒有按題中要求書寫（如結構簡式中沒表示出官能團，苯環(huán)寫成環(huán)己烷等）；
②化學方程式書寫缺項（酯化反應中的水、縮聚反應中的小分子）；
③官能團表示有誤：官能團種類中易將碳碳雙鍵、鹵原子等漏掉，名稱書寫出現錯別字：酯化反應寫成“脂化反應”，加成反應寫成了“加層反應”等；
④指代不清：如只說雙鍵，沒指明具體雙鍵類型等……。
⑵分子空間構型分析：
①原子共面
②原子雜化方式
⑶同分異構體的判斷、書寫；等效氫的應用
⑷有機合成信息的運用……
【結合自主復習內容思考如下問題】
1．（2010年浙江理綜10）核黃素又稱為維生素B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為：


已知：
有關核黃素的下列說法中，不正確的是：（ ）
A.該化合物的分子式為C17H22N4O6
B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成
C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成
D.能發(fā)生酯化反應
2．利用下圖所示的有機物X可生產S-誘抗素Y。下列說法正確的是（ ）


A．X結構中有2個手性碳原子
B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應，并能與鹽酸反應生成有機鹽。
C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX與足量NaOH溶液反應，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
3．（2009?江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

⑴寫出D中兩種含氧官能團的名稱： 和 。
⑵寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體；
③水解后的產物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。
⑶E F的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為 。
⑷由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結構簡式為 。
⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

【考綱點撥】
《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P57 、P64 高考命題研究
【自主研究例題】
1．苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現在使用較多的是途徑II。

已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。
②苯胺（ ）分子中的氨基易被氧化。
請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型為______________，化合物B的結構簡式為______________。
（2）反應⑦的化學方程式為__________________________________________________。
（3）下列關于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a．反應①除了主要生成A物質外，還可能生成 、 等
b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換 c．反應③的另一產物是H2O
d．與途徑II相比，途經I的缺點是步驟多，產率低
e．途經I中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
（4）途經II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多種同分異構體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結構中含有酯基的同分異構體有：
__________________、_____ 。


2．（2010年上海高考29）．粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列：
1）寫出A和B的結構簡式。
A B
2）寫出反應類型。反應⑥ 反應⑦
3）寫出反應條件。反應② 反應⑤
4）反應③和⑤的目的是 。
5）C的具有相同官能團的同分異構體共有 種。
6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。

我思我疑：

【高考鏈接】
【例1】（2010年重慶理綜11）. 貝諾酯是由阿司匹林，撲熱息痛經化學法并合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，具合成反應式（反應條件略去）如下：

下列敘述錯誤的是 （ ）
A.FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛
D.C6H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產物

【例2】《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P67例題1

【例3】《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P71能力提升演練10

【例4】（2010年上海高考28）．丁基橡膠可用于制造汽車內胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列：
1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應方程式表示）。


2）A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C8H18的物質B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式。
3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現的現象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有 種。
【例5】（2008?江蘇高考）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。

有關上述兩種化合物的說法正確的是（ ）
A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應
B．丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應
D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面
【例6】（2007?江蘇高考）花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結構在不同pH條件下有以下存在形式：


下列有關花青苷說法不正確的是（ ）
A．花青苷可作為一種酸堿指示劑
B．I和Ⅱ中均含有二個苯環(huán)
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
【例7】（2006?江蘇高考）胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關于胡椒酚的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構體能發(fā)生銀鏡反應；④1mol該化合物最多可與2mol Br2發(fā)生反應。其中正確的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【歸納與思考】
1．有機合成和推斷的關鍵點：把握題中新的信息；正、逆向審題的結合；與已有基礎知識比較、聯系。常見有機合成和推斷方法有三種：
⑴順推法：研究原料分子的性質，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向待合成的有機化合物。
⑵逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結構特點，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路。
⑶綜合法:既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推法，同時通過中間產物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。
2．三種能力：
⑴觀察能力——能夠通過對有機模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識并對其進行初步加工和記憶的能力。
⑵思維能力——對有機化學各信息按題設進行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運用所統攝的規(guī)律進行推理的創(chuàng)造能力。
⑶自學能力——敏捷地接受試題所給出的新信息，并與已學過的有關知識結合起來，解決問題，并進行分析和評價的能力。
【自主檢測】
1．《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P58—60、P68—70、P121--122對點訓練

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