2012屆高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)必修部分講義
第九單元第1講甲烷、乙烯、苯
解讀與闡釋

考綱要求權(quán)威解讀
1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用�！　〕Ｒ姷目疾樾问剑孩僖蕴荚�子的四價(jià)及甲烷的立體結(jié)構(gòu)切入，考查碳的成鍵特征及常見烴類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；②取代、加成反應(yīng)的概念及判斷；③同系物、同分異構(gòu)體的概念及判斷。

梳理與整合
一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
導(dǎo)學(xué)誘思
下列說法正確的是__________。
①甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)；②甲烷可以用排水集氣法收集；③甲烷是最簡單的烷烴；④甲烷與Cl2的混合氣為淺綠色，在光照的條件下顏色逐漸變淺；⑤甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，不能與氧氣、KMnO4酸性溶液、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng)；⑥“西氣東輸”輸送的氣體的主要成分是甲烷。
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1．烴
僅由____、____兩種元素組成的有機(jī)物稱為烴。
2．甲烷的分子組成及結(jié)構(gòu)

名稱分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型
CH4

3．甲烷的物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。溶解性：________。密度比空氣____。
4．甲烷的化學(xué)性質(zhì)
通常情況下較穩(wěn)定，與______、______、__________等均不反應(yīng)。
(1)氧化反應(yīng)
甲烷的燃燒熱為890 kJ?mol－1，甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式為________________________________。
(2)取代反應(yīng)
①定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他______________所替代的反應(yīng)。
②甲烷與氯氣的取代反應(yīng)
反應(yīng)的現(xiàn)象為試管內(nèi)氣體顏色逐漸______，試管壁出現(xiàn)__________，試管中有少量______。
反應(yīng)方程式為CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl(第一步)
CH3Cl＋Cl2??→光CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2??→光CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2??→光CCl4＋HCl
甲烷的4種氯代物均不溶于水，常溫下除__________是氣體外，其他3種產(chǎn)物都是______________。
二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
導(dǎo)學(xué)誘思
下列有關(guān)烷烴的敘述正確的是__________。
①烷烴是由碳、氫兩種元素組成的；②在常溫常壓下丁烷是氣體，己烷是液體；③汽油與溴水混合，振蕩靜置，液體分層，上層幾乎無色，下層橙紅色；④甲烷是含氫量最高的有機(jī)物；⑤丙烷中三個(gè)碳原子在同一條直線上；⑥烴類分子中的碳原子通過形成四對共用電子對與其他原子結(jié)合。
教材回歸
1．通式
烷烴的通式為__________(n≥1)。
2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
烴分子中碳原子之間以______結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到“飽和”，烷烴又叫飽和烴。
3．性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
①水溶性：______。密度：比水____。
②隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸______，密度逐漸______。


所有的烴均不溶于水，密度均比水小。在常溫下，碳原子數(shù)小于5的烴為氣態(tài)，碳原子數(shù)大于等于5的烴為液態(tài)或固態(tài)(新戊烷除外)。
(2)化學(xué)性質(zhì)
烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，通常較穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，但在一定條件下可以燃燒，可以發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。
①烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為_______________________________________________。
②乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為________________________。
4．同系物
(1)概念
結(jié)構(gòu)______，在分子組成上______________________的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)性質(zhì)
同系物的化學(xué)性質(zhì)______，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
5．同分異構(gòu)體
(1)概念
具有相同的________，但具有不同______的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體
烷、____烷、____烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有____種；戊烷的同分異構(gòu)體有____種。
三、乙烯
導(dǎo)學(xué)誘思
下列說法正確的是______。
①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯；②高錳酸鉀酸性溶液可以鑒別乙烯與甲烷；③乙烯在常溫常壓下可以與氫氣、HCl發(fā)生加成反應(yīng)；④所有的烴碳原子與碳原子之間均是以碳碳單鍵相連；⑤乙烯中的SO2氣體可以用NaOH溶液除去。
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1．結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式
C2H4


在書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，碳?xì)滏I、碳碳鍵可以省略，但碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不能省略，一定要標(biāo)出官能團(tuán)的位置。
2．物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。溶解性：__________。密度：比空氣______。
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①燃燒的化學(xué)方程式____________________。
②能使高錳酸鉀酸性溶液______。
(2)加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的________碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________。
③加聚反應(yīng)
合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為_________________________________________。
4．用途
是一種重要的基本化工原料，還用于植物生長調(diào)節(jié)劑。
四、苯
導(dǎo)學(xué)誘思
關(guān)于苯的下列說法正確的是______。
①苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)；② 表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟乙烯相似；③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和，因此能使溴水褪色；④苯與高錳酸鉀酸性溶液混合振蕩靜置后，現(xiàn)象為液體分層，上層無色，下層紫紅色；⑤苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)。
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1．組成與結(jié)構(gòu)

2．物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。氣味：__________。毒性：______。溶解性：__________。密度比水____，熔、沸點(diǎn)____，常用作有機(jī)溶劑。
3．化學(xué)性質(zhì)(寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式)
(1)可燃性
________________________。
現(xiàn)象：____________________。


所有烴均能在空氣中燃燒，被氧化，隨著含碳量的增大，火焰越來越明亮，如甲烷燃燒是淡藍(lán)色火焰，無煙；乙烯燃燒是明亮的火焰，有煙；苯燃燒時(shí)火焰更明亮，并伴有濃煙。
(2)取代反應(yīng)
①與溴的反應(yīng)：________________________。
②與硝酸的反應(yīng)：________________________。
(3)加成反應(yīng)：________________________。
理解與深化
一、甲烷、乙烯、苯的組成和結(jié)構(gòu)
甲烷乙烯苯
分子式CH4C2H4C6H6
空間構(gòu)型正四面體平面形平面正六邊形
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵，屬于飽和烴含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的獨(dú)特的鍵
物理性質(zhì)無色氣體無色液體
難溶于水，密度小于水


化學(xué)
性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O
溴溴(CCl4)不反應(yīng)溴(CCl4)加成反應(yīng)與液溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)
高錳酸鉀
酸性
溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)
主要反應(yīng)類型取代加成加成、取代
注意：乙烯、苯都與Br2反應(yīng)，但有很大區(qū)別：①反應(yīng)物不同，乙烯是與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，而苯是與液溴反應(yīng)；②反應(yīng)條件不同，乙烯與溴水的反應(yīng)在通常狀況下就能進(jìn)行，苯與液溴的反應(yīng)在有催化劑的條件下才能進(jìn)行；③反應(yīng)類型不同，乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng)，苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。
【例1】 (2010?海南化學(xué))下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(　　)。
A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯

在做分析有機(jī)物的性質(zhì)的題目時(shí)，首先找出官能團(tuán)，然后緊緊抓住官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析。
對點(diǎn)訓(xùn)練1(改編自2010?海南高考)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是(　　)。
A．乙烷 B．甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯
二、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)比較
　
取代反應(yīng)加成反應(yīng)
概念有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)
特點(diǎn)有上有下或斷一下一上一(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán))只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，加上兩個(gè)原子或原子團(tuán)，應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和原子上)
反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少

【例2】 下列說法正確的是(　　)。
A．CH2===CH?CH3＋Br2??→光照CH2Br?CH===CH2＋HBr屬于加成反應(yīng)
B．苯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)
C．葡萄糖使溴水褪色不是發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生氧化還原反應(yīng)
D．苯與液溴在三氯化鐵作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)


在判斷有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，如取代反應(yīng)“斷一下一上一”，加成反應(yīng)“只上不下”，從斷鍵成鍵的角度分析。

點(diǎn)訓(xùn)練2(改編組合)下列反應(yīng)(反應(yīng)條件省略)屬于取代反應(yīng)的是(　　)。
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3?OH＋HCl?→CH3?Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2?→CH2Br?CH2Br
D．H?CH2?CH2?OH??→濃硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1．記憶法
記住常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：甲烷、乙烷、丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3種。
2．替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。
3．等效氫法
判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論。
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。
(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)
【例3】 (2010?課標(biāo)全國理綜)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(　　)。
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
實(shí)驗(yàn)與探究
甲烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究
甲烷(特別是與氯氣)的取代反應(yīng)是新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)中的重要內(nèi)容，也是化工生產(chǎn)中的重要原理，在試題中經(jīng)常結(jié)合氯氣的實(shí)驗(yàn)室制法設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。同學(xué)們在做題時(shí)一定要抓住氣體的制備、除雜、收集及尾氣處理，還要抓住題中所給信息結(jié)合題目要求進(jìn)行解答。
實(shí)驗(yàn)典例
利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：

提示：實(shí)驗(yàn)室制取Cl2的化學(xué)反應(yīng)方程式為MnO2＋4HCl(濃)=====△MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
根據(jù)要求填空：
(1)寫出CH4與Cl2生成一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________。
(2)B裝置有三種功能：①控制氣體流速，②將氣體混合均勻，③____________。
(3)D裝置中的石棉上吸附著KI飽和液及KI粉末，其作用是______________________。
(4)E裝置的作用是__________(填編號)。
A．收集氣體 B．吸收氯氣
C．防止倒吸 D．吸收氯化氫
(5)E裝置中除了有鹽酸生成外，還含有有機(jī)物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為__________。
(6)該裝置還有缺陷，原因是沒有進(jìn)行尾氣處理，其尾氣的主要成分是________(填編號)。
A．CH4 B．CH3Cl C．CH2Cl2 D．CHCl3 E．CCl4
答案與解析
梳理與整合
一、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：②③④⑥
教材回歸
1．碳　氫
2．甲烷　 　CH4　正四面體
3．無色　氣體　極難溶于水　小
4．強(qiáng)酸　強(qiáng)堿　強(qiáng)氧化劑
(1)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)　ΔH＝－890 kJ?mol－1
(2)①原子或原子團(tuán)　②變淺　油狀液滴　白霧　一氯甲烷　無色油狀液體
二、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①②④⑥
教材回歸
1．CnH2n＋2
2．單鍵
3．(1)①難溶　小　②升高　增大
(2)①CnH2n＋2＋3n＋12O2??→點(diǎn)燃nCO2＋(n＋1)H2O
②CH3CH3＋Cl2??→光CH3CH2Cl＋HCl
4．(1)相似　相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)
(2)相似
5．(1)分子式　結(jié)構(gòu)
(2)甲　乙　丙　2　3
三、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①②⑤
教材回歸
1． 　CH2===CH2
2．無色　氣體　難溶于水　稍小
3．(1)①C2H4＋3O2??→點(diǎn)燃2CO2＋2H2O�、谕噬�
(2)①不飽和　②CH2===CH2＋Br2?→BrCH2CH2Br　CH2===CH2＋H2??→催化劑△CH3?CH3　CH2===CH2＋HCl??→一定條件CH3?CH2Cl　CH2===CH2＋H2O??→一定條件CH3CH2OH�、踤CH2===CH2??→催化劑△?CH2?CH2?
四、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①④⑤
教材回歸
1．C6H6 碳碳單鍵與碳碳雙鍵
平面正六邊形　同一平面
2．無色　液體　特殊氣味　有毒　不溶于水　小　低
3．(1)2C6H6＋15O2點(diǎn)燃,12CO2＋6H2O　火焰明亮，并伴有大量黑煙

理解與深化
【例1】C　解析：乙烷只能發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，只有丙烯(含有甲基、碳碳雙鍵)符合。
對點(diǎn)訓(xùn)練1　C　解析：在做有機(jī)分子立體結(jié)構(gòu)的題目時(shí)，一定要抓住甲烷、乙烯、苯的立體結(jié)構(gòu)及其延伸知識(碳原子以4個(gè)單鍵與其他4個(gè)原子相連一定是四面體結(jié)構(gòu)，乙烯上的6個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)，苯環(huán)上的12個(gè)原子一定在同一平面內(nèi))；A、B、D選項(xiàng)中均含有?CH3，依據(jù)甲烷的立體結(jié)構(gòu)可知化合物中所有的原子一定不在同一平面內(nèi)；由乙烯的結(jié)構(gòu)可知C符合。
【例2】C　解析：A中碳碳雙鍵沒有發(fā)生變化，符合“有上有下”的特點(diǎn)，是取代反應(yīng)；B中苯使溴水褪色是物理變化??萃��；C中葡萄糖具有還原性，可以被弱氧化劑??新制氫氧化銅懸濁液氧化，所以也能被強(qiáng)氧化劑溴水氧化；D是取代反應(yīng)。
對點(diǎn)訓(xùn)練2　B　解析：A項(xiàng)中的反應(yīng)不是有機(jī)反應(yīng)，故不是取代反應(yīng)；在B項(xiàng)反應(yīng)中CH3?OH中的C?O鍵斷裂，下來1個(gè)?OH，上去1個(gè)?Cl，下來的?OH與HCl中的?H結(jié)合生成H?OH即H2O，所以屬于取代反應(yīng)的“斷一下一上一”的特點(diǎn)，是取代反應(yīng)；C反應(yīng)是“只上不下”，D反應(yīng)是“只下不上”，它們都不屬于取代反應(yīng)。
【例3】B　解析：首先應(yīng)寫出主鏈C?C?C(H省略)，然后先固定1個(gè)氯原子，有 2種，然后分別再加另外1個(gè)氯原子，第一種可分別加在①、②、③3個(gè)碳原子上共有3種；第二種，因?yàn)棰�、③已�?jīng)固定完了，所以再加另外一個(gè)氯原子只能加在②碳原子上，所以只有1種。
實(shí)驗(yàn)與探究
答案：(1)CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl　(2)干燥混合氣體
(3)除去過量的氯氣　(4)CD　(5)分液　(6)AB

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